腰果壳的工业价值_腰果酚的结构和性质

人气 7127   2012-4-9 23:29

腰果酚是腰果壳液的主成分。腰果壳液是从热带漆科植物腰果树果实的壳中榨取而得的棕褐色粘稠性液体,通过热解或超临界,均可制得高产率的腰果壳液。早在1847年,stadeler[z]首先报道了天然腰果壳液(用冷溶液萃取)中含有90%的腰果酸(anareardieaeid)和10%的卡酚(eardol)。从那时起,许多工作者用色谱技术阵8]以及化学处理法件’0]对天然腰果壳液和工业腰果壳液的组成进行了大量的研究。结果表明,腰果壳液中含有腰果酸、腰果酚、卡酚和二甲基卡酚等主要成分。而不同来源的腰果壳液还常含有少量聚合物和少量组分l川。商品腰果壳液中腰果酸已直接脱梭成为腰果酚,其中腰果酚含量可达90%。采用色谱一质谱联用仪对商品腰果壳液的蒸馏馏分进行分析:蒸馏的腰果壳液中含有约75%的腰果酚、10%其它酚类化合物和巧%的烷基酚;蒸馏馏分为淡黄色油状液体,其颜色比原腰果壳液浅得多。腰果酚是合成树脂和许多工业产品的非常有用的原料。由于其来源丰富、价格低廉,有着十分重要的开发和应用价值。从二十世纪二十年代开始,人们对腰果酚的研究做了大量工作,在组成、结构、性质及其应用等方面都取得了卓有成效的进展。

一、腰果酚的结构

1949年Dowson等为腰果酚结构研究奠定了基础,确定腰果酚是具有烯属或饱和长侧碳链基的单苯酚衍生物。Paul等[’”J采用低温分级结晶法直接分离出四种腰果酚成分,并通过高锰酸盐氧化法分析和确定了腰果酚的结构。福建师范大学硕士学位论文它们是3一烃基苯酚。经过半个世纪的研究,现在对腰果酚的组成和结构有了清楚的认识。腰果酚基本结构,截,间位长侧烃基的不饱和度此外,Loev[l6]和乃叨an[l7]还研究了烯烃侧链顺反特征及其相关问题,侧链带有单烯、双烯以及三烯cls顺式结构,没有反式结构。

二、腰果酚的性质

腰果酚的饱和、单烯、双烯和三烯等组分均为淡黄色油状液体。腰果酚不溶于水,可溶于乙醇、乙醚、醋酸丁酷、二甲苯、丙酮、环已烷、氯仿等有机溶剂。腰果酚是具有饱和或不饱和长链烃基一C15H25一31的天然酚类化合物,其结构类似于漆酚。腰果酚既有芳香族化合物的特征,又类似于脂肪族化合物的特征,同时,苯环上的酚轻基使其具有酚类的性质。显然,腰果酚的特殊结构赋予了腰果酚具有特殊的化学性质。腰果酚化学反应特点是:有的反应只发生在某一基团,有的则非常复杂。

(一)腰果酚的苯环活泼氢的反应

由于腰果酚的苯环上含有一个经基,使得其邻、对位上氢原子均很活泼,能与许多无机或有机化合物发生反应。综述1、与醛类化合物进行缩聚反应在酸、碱、盐或cu一D37。(模拟漆酶)[2ll的催化作用下,腰果酚可与醛进行缩聚反应:不同催化剂,其催化活性不同,所得的聚合产物理化性能各有所异1221。2、硝化反应和磺化反应常温下腰果酚与酸(发烟硝酸1231或浓硫酸作用,分别生成硝基腰果酚和磺酸基腰果酚。

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